弗兰妮（梅格·瑞恩 Meg Ryan饰）是一名内向保守的大学教师。她跟妹妹一起住在纽约曼哈顿一间破旧窄小的单身公寓里。可单调的生活加之枯燥无味的工作远不能填满她内心的寂寞。弗兰妮在为一本研究美国俚语的书搜集资料，正巧，她在酒吧的洗手间里无意间窥视到了一对正在口交的男女。这一幕深深的刻在了她的脑海中，尤其是这名男子手腕上的纹身。时隔不久，探员马龙（马克·鲁弗洛 Mark Ruffalo饰）因为一起碎尸案找到了弗兰妮。她惊讶的发现，马龙手腕上的纹身跟酒吧洗手间里的男人一模一样。爱欲跟好奇激起了弗兰妮的强烈欲望，她深陷这黑暗的激情之中，忘却了一系列接连发生的女性被杀案似乎都跟马龙有着千丝万缕的关联…

1968年法国学运前夕，孪生姐弟伊莎贝拉（伊娃•格林）和雷奥（路易斯•加瑞尔）因为电影，与来自美国的留学生马休（迈克尔•皮特）成为好朋友。姐弟两人将马休带到家中做客时，马休得到两人同是大学教授的父母的喜爱，住进他们家中，慢慢地，他喜欢上伊莎贝拉。学运开始后大学停课，三个年轻人因无所事事在房间里玩起有关电影导演和台词的游戏，游戏进行当中，伊莎贝拉知晓马休对她有意思，联合雷奥要求马休与她做爱，自此，由于父母出门度假，三人开始了如伊甸园般的日子，马休也慢慢发现伊莎贝拉和雷奥有不伦恋情，三人关系开始发生微妙的变化，而外面正如火如荼进行着的学运，似乎与他们无关。

唐娜（格温妮丝•帕特洛 饰）从小便想要离开正身处的不幸家庭。但后来让她留恋的是男友汤米。直到后来失恋了，唐娜重拾志向并立志成为一个成功的空姐。

一段奇妙的“哈佛之旅”让金发美女艾莉•伍兹（瑞茜•威瑟斯彭饰）既得到了法学学位，又收获了甜蜜爱情。毕业之后，艾莉与帅气男友艾默特（卢克•威尔逊饰）开始筹备他们盛大浪漫的婚礼。为了让她最亲密的朋友小狗Bruiser分享幸福，艾莉准备“邀请”它的父母一同参加婚礼。然而，此时此刻Bruiser的父母却被关在一个化妆品公司的实验室里，等待命运的审判。这件事激起了艾莉对于动物权利保护的意识。为了她的小狗朋友，也为了更多可爱的小生灵，天真的艾莉只身前往华盛顿，想向政府提交一份保护动物的议案，并希望国会能颁布法律保护动物。正当艾莉孤身一人，无计可施的时候，她幸运的遇到了认识好多上层人士的公寓看门人希德尼（鲍伯•纽哈特饰）。在希德尼的热心帮助下，艾莉正一步步向自己的目标迈进……

这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大，就在他们即将踏出大学校门的时候，传来了吉姆（贾森·比格斯JasonBiggs饰）和米歇尔（艾丽森·汉妮根AlysonHannigan饰）即将举行婚礼的消息，更加碰巧的是婚礼和他们的成人礼巧合在同一日。于是，这帮死党相约为吉姆举行最后一次单身派对，当然史蒂夫（西恩·威廉·斯科特SeannWilliamScott饰）其实是不想放过婚礼上漂亮的女傧相。芬奇担忧自己性感漂亮的妹妹柯登斯落入了史蒂夫的手中，于是也来到参加吉姆的单身派对，一连串妙趣横生的场面自然让你笑破肚皮。

生长在单亲家庭的敏雅（林秀晶 饰）是个酷爱摇滚音乐的高中生，她并不是“不良少女”但却会吸烟喝酒。她是个浪漫主义的人，希望自己的爱情能够一帆风顺。 　　一天，在敏雅楼下搬来了一名英俊的大学生英宰（金来沅 饰）。英宰直言不讳说自己对敏雅一见钟情，继而展开一系列的追求攻势，企盼能得到敏雅的欢心。虽然敏雅觉得英宰并不讨厌，可是她依然怀疑英宰的为人，她甚至跟踪英宰，想知道英宰结识的是什么朋友。经过英宰多番的努力，敏雅才向他敞开了心扉，两人开始了爱情故事。当敏雅向母亲诉说恋爱感受的时候，她对自己的这次初恋依然模糊。

刑警张国辉刚与太太分开,心情低落,更影响工作效率.一天下班,他惊见大作家嘉莹及一小女孩芬在其家,原来辉的太太已把两个贯通单位的其中之一卖给了莹,两人遂由水火不容演变成日久生情.岂料,莹有女儿的秘密却被传媒揭露出来,莹误会是辉向传媒报料,一怒之下便与小芬搬走了.此时,辉发觉一械劫案主犯Ray原来潜藏在莹的身边……

当一个人问另一个人“敢不敢”的时候，另一个人必须说“敢”，这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧，一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话，扰乱课堂，在校长室小便，内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年，他们什么都敢，除了承认彼此相爱。 　　苏菲（玛丽昂·歌迪亚 Marion Cotillard 饰）提议两人分别四年，挑战的内容是于连（吉约姆·卡内 Guillaume Canet 饰）敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去，于连找到苏菲，为了游戏的进行他决定另娶她人，邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么？”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。 　　十年里，于连拥有了一切，家庭、事业、朋友，只是没了苏菲宛如没了心，原来丧失激情的生活这般索然无味。 　　终于十年过去，“Love me, if you dare...”

2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。
　　而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？